
회사가 몇 년 자리를 잡고 나면 이 이야기가 조심스럽게 나옵니다. 창업자가 지분 일부를 현금화하는 이야기요.
꺼내기 어려운 주제인데, 실제로는 꽤 자주 있는 일입니다. 다만 신주 투자와 성격이 완전히 다릅니다.
돈이 어디로 가는가
혼자 정할 수 없습니다
기존 투자계약을 먼저 펴 보셔야 합니다.
흔히 들어 있는 조항이 셋입니다.
우선매수권. 우리가 팔려고 하면 기존 투자자가 먼저 살 권리입니다. 통지 절차와 기한이 정해져 있습니다.
동반매도참여권. 우리가 팔 때 같은 조건으로 자기 지분도 같이 팔 수 있는 권리입니다. 사는 쪽이 정한 수량 안에서 우리 몫이 줄어듭니다.
처분 제한. 일정 기간 또는 일정 비율 이상은 팔지 못하게 하는 조항입니다.
이 셋 중 하나라도 있으면 거래 구조가 달라집니다. 이야기를 시작하기 전에 확인하십시오.
투자자들이 보는 자리
창업자가 지분을 판다는 사실 자체를 문제 삼지는 않습니다. 오래 걸리는 일이니 중간에 숨을 돌리는 것도 필요하다고 봅니다.
보는 건 두 가지입니다.
언제 파는가. 회사가 잘 되고 있을 때와 어려울 때가 다르게 읽힙니다. 어려운 시점에 팔면 「본인도 안 믿는다」로 해석됩니다.
얼마나 파는가. 지분율이 크게 흔들리면 회사에 매인 정도가 줄었다고 봅니다. 다음 라운드에서 반드시 질문이 나옵니다.
규모를 정하는 기준
정해진 숫자는 없습니다. 다만 실무에서 대체로 받아들여지는 선은 있습니다.
생활의 불안을 덜 정도. 대출을 정리하거나 몇 년치 생활비를 확보하는 수준입니다.
이 정도면 오히려 긍정적으로 보는 투자자도 있습니다. 창업자가 당장의 돈 걱정 없이 긴 결정을 할 수 있으니까요.
반대로 지분율이 눈에 띄게 내려가는 규모면 이야기가 달라집니다. 그 선을 넘기 전에 기존 투자자와 먼저 상의하시는 편이 안전합니다.
절차와 세금
주식이 이전되면 주주명부를 고쳐야 합니다. 계약서에 도장을 찍은 것과 회사 장부에 반영되는 것은 별개입니다.
양도에 따른 세금이 발생합니다. 지분율과 회사의 상태에 따라 적용이 달라지고, 신고 기한도 정해져 있습니다.
거래 전에 세무 대리인과 상의하십시오. 거래가 끝난 다음에 알면 선택지가 없습니다.
말하는 방법
기존 투자자에게 미리 말하는 편이 낫습니다. 나중에 알게 되면 그 자체가 문제가 됩니다.
세 가지를 말하십시오. 왜 지금인지, 얼마인지, 그리고 판 다음에도 무엇을 계속할 것인지.
세 번째가 중요합니다. 파는 행위보다 그다음 계획이 안 보이는 것이 걱정을 만듭니다.
회사에 흠이 되지 않게 하려면
구주는 회사가 아니라 파는 사람에게 돈이 가는 거래입니다.
기존 계약의 세 조항을 먼저 보고, 시점과 규모를 신중하게 잡고, 미리 말하고, 세금은 거래 전에 확인합니다.
이 순서를 지키면 이 거래가 회사에 흠이 되지 않습니다.
이 글의 근거
구주 거래의 제한은 개별 투자계약의 문언이 정하고 회사마다 다릅니다. 주식 양도에 따른 과세는 지분율과 회사의 요건에 따라 달라지므로, 실제 거래는 변호사와 세무 대리인의 검토를 받으십시오. 저는 변호사도 세무사도 아닙니다.
자주 묻는 질문
구주 매각이 무엇입니까?
이미 발행된 주식을 기존 주주가 다른 사람에게 파는 거래입니다. 회사가 새로 주식을 발행하는 신주 투자와 달리 회사 통장에는 돈이 들어오지 않습니다.
창업자가 자기 지분을 팔아도 됩니까?
원칙적으로는 가능하지만 기존 투자계약의 제한을 먼저 봐야 합니다. 우선매수권, 동반매도참여권, 처분 제한 조항이 흔히 들어 있습니다.
투자자들이 왜 민감해합니까?
창업자가 지분을 팔면 남은 지분이 줄고, 그만큼 회사에 매인 정도가 줄어든다고 봅니다. 특히 회사가 어려운 시점에 파는 것은 신호로 읽힙니다.
얼마나 파는 것이 적당합니까?
정해진 기준은 없지만, 생활의 불안을 덜 정도까지가 대체로 받아들여집니다. 지분율이 크게 흔들리는 규모면 다음 라운드에서 반드시 질문이 나옵니다.
세금은 어떻게 됩니까?
주식 양도에 따른 세금이 발생하고 지분율과 회사의 상태에 따라 달라집니다. 신고 기한도 정해져 있으므로 거래 전에 세무 대리인과 상의하십시오.
지분 구조 자가점검으로 바로 해 보십시오
실사에서 반드시 확인하는 항목들입니다. 투자 이야기를 시작하기 전에 여덟 칸을 채워 두십시오.
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이 글 인용하기
보고서나 발표자료에 옮겨 쓰셔도 됩니다. 출처만 같이 적어 주십시오.
정윤섭. 「창업자 구주 매각, 신주와는 다른 거래입니다」. younsubjung.com, 2026.10.08. https://younsubjung.com/blog/founder-secondary
<a href="https://younsubjung.com/blog/founder-secondary">정윤섭, 「창업자 구주 매각, 신주와는 다른 거래입니다」</a> (younsubjung.com, 2026.10.08)
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